中文名稱： 雙乙烯酮

中文別名： 3-羥基丁烯酸-β-內(nèi)酯; 二乙烯酮; 雙烯乙酮

英文名稱： diketene

英文別名： diketen; Ketenedimer,99%; Ketene Dimer; DK; Acetyl ketene; 4-Methylene-2-oxetanone; But-3-en-3-olide; 4-methylideneoxetan-2-one; but-1-ene-1,3-dione

CAS號(hào)： 674-82-8

EINECS號(hào)： 211-617-1

分子式： C4H4O2

分子量： 84.0734

InChI： InChI=1/C4H4O2/c1-4(6)2-3-5/h2H,1H3

分子結(jié)構(gòu)： 雙乙烯酮 674-82-8

密度： 0.959g/cm3

熔點(diǎn)： -7.5℃

沸點(diǎn)： 106.6°C at 760 mmHg

閃點(diǎn)： 16.8°C

蒸汽壓： 28mmHg at 25°C

物化性質(zhì)：

性狀 無色有刺激臭味的可燃液體。

熔點(diǎn) -6.5℃

沸點(diǎn) 127.4℃

相對(duì)密度 1.0897

折射率 1.4379

閃點(diǎn) 33.9℃

溶解性 溶于水及普通有機(jī)溶劑。

產(chǎn)品用途：

用作染料、顏料、農(nóng)藥、醫(yī)藥及有機(jī)合成中間體存儲(chǔ)方法

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)[23] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫(kù)溫不宜超過37℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類、胺類分開存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

1.工業(yè)上乙酸制取雙烯酮，也可用丙酮、乙酐、乙酸酯為原料進(jìn)行熱分解。丙酮熱分解法可用于小規(guī)模生產(chǎn)，這種方法由于副產(chǎn)甲烷，得到的乙烯酮?dú)怏w的純度低，同時(shí)要除去殘留的丙酮也比較困難。冰醋酸在磷酸三乙酯存在下，于750-780℃裂解得乙烯酮，再于8-10℃聚合生成雙乙烯酮。

2.將三只洗氣瓶串連，分別置于千冰一丙酮冷阱中，在 、第三只洗氣瓶中各加入150毫升無水丙酮。通入乙烯酮?dú)怏w(注)，直至通入量達(dá)到2摩爾，約需4一4.5小時(shí)。在乙烯酮通入1.5小時(shí)后，倒出 只冷阱中的干冰一乙酮，在乙烯酮通入結(jié)束2小時(shí)后，倒出 只冷阱中的干冰一丙酮，再過6小時(shí)后，倒出第三只瓶中的干冰一丙酮。在實(shí)驗(yàn)開始24小時(shí)后，讓體系達(dá)到室溫。合并洗氣瓶中的液體進(jìn)行分餾。先除去丙酮，收集67-69℃/92mm的餾份為產(chǎn)品，重42-46克(50一55%)。

主要用途

1.雙烯酮的反應(yīng)能力很強(qiáng)，可衍生多種產(chǎn)品，是精細(xì)化學(xué)品染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、食品和飼料添加劑、助劑等的原料。雙烯酮和二乙胺反應(yīng)得到的乙酰乙酰二乙胺是有機(jī)磷殺蟲劑的中間體；而與反應(yīng)得到的乙酰乙酰甲胺則是的中間體。雙烯酮與氨反應(yīng)生成乙酰乙酰胺，用于合成染料中間體1-（4-氯苯基）-3-甲基-5-吡唑酮、1-（4-磺酸基苯基）-3-甲基-5-吡唑酮；雙烯酮與乙醇反應(yīng)生成乙酰乙酸乙酯，用于合成染料中間體1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮、1-（2，5-二氯-4-磺酸基苯基）-3-甲基-5-吡唑酮等。由這些中間體可制得染料永固黃G、酸性媒介棗紅BN、中性橙RL、中性棕5RL、中性深棕BRL、酸性嫩黃G、弱酸嫩黃G、酸性嫩黃2G、活性嫩黃K-6G、活性嫩黃M-5G、活性嫩黃X-6G、中性桃紅BL等。1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮及其衍生物更多用于安替比林、氨基比林等的生產(chǎn)。雙烯酮還可用于氨基酸的合成。雙烯酮和鄰硝基苯胺、乙醇胺為原料，可制得飼料添加劑喹乙醇（快育靈）。雙烯酮用于合成多種雜環(huán)化合物，例如合成吡咯衍生物、異噁唑衍生物、吡唑酮衍生物、嘧啶衍生物、噻唑衍生物、喹啉類化合物、香豆素類化合物、呋喃衍生物；雙烯酮還可以與一系列化合物反應(yīng)，生成吡喃酮、吡啶酮、二氧六環(huán)、噁嗪及黃酮類化合物等。2.用作藥物中間體、食品防腐劑、顏料及調(diào)節(jié)劑。