湖北東曹化學科技有限公司
主營產(chǎn)品: 呋喃,羥乙基乙二胺,異山梨醇二甲醚,油酸
Burgess脫水劑的合成步驟-也叫伯吉斯試劑-29684-56-8
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湖北省武漢市
主營產(chǎn)品
中文名Burgess脫水劑
反應條件 溫和
要 求 對空氣和水敏感,保存于手套箱
領(lǐng) 域 有機合成
別名:伯吉斯試劑
伯吉斯試劑(Burgess試劑),即N-(三乙基銨磺酰)氨基甲酸甲酯,是一個氨基甲酸酯類的內(nèi)鹽,用作有機化學中的失水劑。它可溶于大多數(shù)有機溶劑中。常用在二級和三級醇發(fā)生順式消除脫水成烯的反應中,反應溫和,有選擇性。但一級醇反應效果不佳。
CAS號:29684-56-8
分子式:C8H18N2O4S
分子量:238.3
EINECS號:629-648-8
外觀性狀:灰白色晶體
Burgess脫水試劑是非常有效的由仲醇和叔醇脫水制備烯烴的試劑。β位消除,遵循熱消除Ei機理(消除過程中,兩種離去基團同時離去,互相之間又迅速成鍵)。
試劑的制備:
可以由異氰酸氯砜酯與三乙胺在甲醇中反應制備,脫水時,由羥基進攻硫,而后發(fā)生順式消除。Burgess脫水劑還可以用于從甲酰胺脫水合成異腈化合物。
其他脫水反應
在有機化學合成中,從羥基(包括仲醇、叔醇)脫水形成烯烴的轉(zhuǎn)化是一類非常重要的轉(zhuǎn)化,其中經(jīng)典的反應就是基礎有機化學中的黃原酸酯消除,除此之外,常用的是兩個脫水劑(Martin Sulfurane 和Burgess脫水劑)的脫水反應。
用途
伯吉斯試劑是一種溫和的選擇性脫水劑。它用于將具有相鄰質(zhì)子的仲醇和叔醇轉(zhuǎn)化為烯烴。