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秦皮甲素

中文名稱: 秦皮甲素
中文同義詞: 秦皮甲素;七葉苷;七葉靈;6-(beta-D-吡喃葡糖氧基)-7-羥基-2H-1-苯并呋喃-2-酮;馬栗樹皮甙;
七葉甙;馬粟樹皮苷;七葉林
英文名稱: Esculin
CAS號: 531-75-9
分子式: C15H16O9
分子量: 340.28
EINECS號: 208-517-5
相關類別: 核苷酸;標準品;化學對照品;中草藥成分;Biochemistry;Glucose;Glycosides;Sugars;Functional Products;Natural Plant Extract;Pyrrolidonyl peptidase;Enzyme Substrates;Substrates by Enzyme;天然產(chǎn)物;中藥對照品;對照品,標準品;分析標準品;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;對照品;小分子抑制劑;Inhibitors;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物
Mol文件: 531-75-9.mol
秦皮甲素
秦皮甲素 性質
熔點  203 °C
比旋光度  -88 o (c=2,dioxane/water1:1)
密度  0.791 g/mL at 20 °C
折射率  -79 ° (C=2.4, 50% Dioxane)
閃點  15 °C
儲存條件  Store at RT.
溶解度  methanol: 50 mg/mL hot, clear to very faintly turbid, yellow-green fluoresc.
水溶解性  MODERATELY SOLUBLE
Merck  3698
穩(wěn)定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 數(shù)據(jù)庫 531-75-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息 7-Hydroxy-2-oxo-2h-chromen-6-yl hexopyranoside(531-75-9)
EPA化學物質信息 2H-1-Benzopyran- 2-one, 6-(.beta.-D-glucopyranosyloxy)- 7-hydroxy-(531-75-9)
秦皮甲素 用途與合成方法
植物來源和藥理作用 秦皮甲素是從木犀科植物苦櫪白蠟樹的干燥枝皮或干皮中提取的一種香豆素類化合物，為中藥秦皮的有效成分，常溫下為白色結晶性粉末，氣味微苦。秦皮甲素(aesculin)及其甙元秦皮乙素(aesculetin)對細菌性痢疾和氣管炎的治療均有良好的效果。此外秦皮甲素還具有抗炎、抗菌、抗血凝、鎮(zhèn)痛等活性，對小鼠有顯著的利尿作用。可抑制大鼠眼晶狀體的醛糖還原酶，是枯草桿菌的生長抑制劑，同時對化學性至癌亦有抑制作用。
秦皮 秦皮為木犀科(Oleaceae)植物苦櫪白蠟樹(大葉白蠟樹)Fraxinus rhynchophylla Hance及白蠟樹Fraxinus chinensis Roxb.、尖葉白蠟樹Fraxinus szaboana Lingelsh.或宿柱白蠟樹Fraxinus stylosa Lingelsh.等的干燥干皮和枝皮，主產(chǎn)于東北、河北及河南，內(nèi)蒙古、陜西、山西以及長江流域也產(chǎn)，各地均有野生或栽培。春季或秋季，剝下干皮或枝皮，曬干。
【化學成分】 秦皮甲素(aesculin，七葉苷，在pH值大于5.8的水液中呈藍色熒光)，秦皮乙素(aes-culetin，七葉素，在堿液中顯藍色熒光)，秦皮亭(frax-etin)，秦皮苷(fraxin)，宿柱白蠟樹苷(stylosin)，丁香苷(syringin)等香豆精類成分。并含鞣質及生物堿等。
【性狀鑒別】 藥材干皮為長條狀塊片，厚3～6mm；外表面灰棕色，有灰白色地衣斑，具龜裂紋及紅棕色圓形或橫長的皮孔。枝皮呈卷筒狀或槽狀，長10～60cm，直徑約3cm，厚2.5～3mm；外表面綠灰色至黑灰色，密布細斜皺紋和多數(shù)細小的圓點狀皮孔，或具枝痕；內(nèi)表面黃白色或棕色。質堅硬；斷面纖維性較強，易成層剝離而呈裂片狀。無臭，味苦。一般以條長、外皮薄而光滑者為佳。
苦櫪白蠟樹
圖1為苦櫪白蠟樹Fraxinus rhynchophylla Hance。以上信息由Chemicalbook曉楠編輯整理。
理化鑒別 1. 化學定性：取本品粉末1g，加乙醇10mL，置水浴上回流10min，濾過。取濾液1mL，滴加1%三氯化鐵溶液2～3滴，顯暗綠色;再加氨試液3滴與水6mL，搖勻，對光觀察顯深紅色。
2. 熒光檢查：取本品少許浸入水或乙醇中，浸出液在日光下呈碧藍色熒光。
3. 薄層色譜：取本品粉末1g，加乙醇10mL，置水浴上回流10min，放冷，濾過，作為供試品溶液。另取秦皮甲素與秦皮乙素對照藥品，加乙醇制成每1mL各含5mg的混合溶液，作為對照品溶液。吸取上述2種溶液各3μL，分別點于同一硅膠G薄層板上，以甲苯-醋酸乙酯-乙醇-甲酸(3：4：2：1)為展開劑，展開，取出，晾干，置紫外光燈(365nm)下觀察。供試品色譜在與對照品色譜相應的位置上，顯相同顏色的熒光斑點。
秦皮薄層色譜(熒光譜)
圖2為秦皮薄層色譜(熒光譜) 1.秦皮甲素 2.秦皮乙素 3.秦皮
秦皮甲素的含量測定 薄層-紫外分光光度法：精密稱取經(jīng)80℃干燥至恒重的秦皮甲素對照品20mg，置10mL量瓶中，加乙醇適量，振搖使溶解，必要時可微溫加熱，放冷，加乙醇至刻度，搖勻，作為對照品溶液。精密吸取對照品溶液30μL、50μL、70μL、90μL與110μL，沿硅膠G薄層板的起始線分別點成3～5cm的長條(據(jù)點樣量的多少而定)，以正丁醇-氯仿-甲苯-甲酸(8：1：1：1)為展開劑，展開，取出，晾干，置紫外光燈(365nm)下觀察定位，分別刮取對照品條斑置具塞錐形瓶中。同時刮取同一薄層板下端與條斑等面積的硅膠G作為空白，置另一具塞錐形瓶中，各瓶均精密加入乙醇10mL，45℃水浴小心加熱30min，放冷，濾過，取續(xù)濾液。用分光光度法在336nm的波長處測定吸收度，以吸收度為縱坐標，濃度為橫坐標，繪制標準曲線。取本品粉末(過50目篩)約1g，精密稱定，置50mL具塞錐形瓶中，精密加入乙醇10mL，稱定重量，加熱回流30min，放冷，再稱定重量，用乙醇補足減失的重量，搖勻，濾過，作為供試品溶液。精密吸取供試品溶液50μL，沿硅膠G薄層板的起始線點成5cm的長條，另精密吸取對照品溶液5μL，點于供試品條斑一側間隔1.5cm處，作為對照。以正丁醇-氯仿-甲苯-甲酸(8：1：1：1)為展開劑，展開，取出，晾干，置紫外光燈(365nm)下觀察，刮取與對照品色譜中斑點相應位置上的供試品色譜中的條斑，照標準曲線的制備項下的方法，自“置具塞錐形瓶中”起，依法測定吸收度，從標準曲線上讀出供試品溶液中秦皮甲素的含量，計算。本品含秦皮甲素(C15H16O6)不得少于1.36%。

基本信息糾錯
中文名稱：秦皮甲素 中文別名：6-(β-D-吡喃葡糖氧基)-7-羥基-2H-1-苯并呋喃-2-酮; 馬栗樹皮苷; 栗樹皮甙.七葉靈.七葉甙; 七葉苷; 栗樹皮甙; 查看更多中文別名 英文名稱：esculin 英文別名：vitaminc2; Crataegin; 7-Hydroxycoumarin-6-yl β-D-Glucopyranoside Sesquihydrate; Esculin; AESCULIN; 查看更多英文別名 CAS號：531-75-9 分子式：C15H16O9 分子量：340.28200 精確質量：340.07900 PSA：149.82000
物化性質糾錯
外觀與性狀：奶油色粉末 密度：0.791 g/mL at 20 °C 熔點：203 °C 沸點：697.7oC at 760 mmHg 閃點：15 °C 折射率：-79 ° (C=2.4, 50% Dioxane) 水溶解性：MODERATELY SOLUBLE 穩(wěn)定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. 儲存條件：Store at RT.

物化性質
外觀：cream powder.密度：1.679 g/cm3熔點：203-205℃沸點：697.7 oC at 760 mmHg閃點：262.8 oC存儲溫度：Store at RT.折射系數(shù)：-79 ° (C=2.4, 50% Dioxane)爆炸極限：-79 ° (C=2.4, 50% Dioxane)旋轉度：-88 o (C=2,DIOXANE/WATER1:1)