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原花青素
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概述	原花青素是植物中廣泛存在的一大類結(jié)構(gòu)與花青素相似，是由黃烷-3-醇單體縮合而成的聚多酚類物質(zhì)。具有極強(qiáng)的抗氧化等活性，已廣泛應(yīng)用于食品、藥品、化妝品等領(lǐng)域。 以下信息由Chemicalbook的黃珺編輯整理。
理化性質(zhì)	1外觀 葡萄籽原花青素提取物外觀一般為深玫瑰紅至淺棕紅色精制粉末，低聚物無(wú)色至淺棕色，但因?yàn)槠咸炎逊N類、來(lái)源不同，所以在外觀、色澤上都存在一定的差異。 2鞣性 原花青素能與蛋白質(zhì)發(fā)生結(jié)合。一般情況下，結(jié)合是可逆的。原花青素一一蛋白質(zhì)結(jié)合反應(yīng)是其最具特征性的反應(yīng)之一。 3溶解性 低聚原花青素易溶于水、醇、酮、冰醋酸、乙酸乙酷等極性溶劑，不溶于石油醚、氯仿、苯等弱極性溶劑中。高聚原花青素不溶于熱水但溶于醇或亞硫酸鹽水溶液，這一點(diǎn)相當(dāng)于水不溶性單寧，習(xí)慣上稱為“紅粉”。聚合度更大的聚合原花青素不溶于中性溶劑，但溶于堿性溶液，習(xí)慣上又稱為“酚酸”。 4紫外吸收特性 葡萄籽提取物原花青素水溶液的紫外最大吸收波長(zhǎng)為278nm。因其分子中所含的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，在紫外光區(qū)有很強(qiáng)的吸收。可起到“紫外光過(guò)濾器”的作用，在化妝品中可開發(fā)研制防曬劑。 圖1為原花青素分子結(jié)構(gòu) 通常將2～4聚體稱為低聚原花青素(Procyanidolicoligomer，OPC)，五聚體以上的稱為高聚體(Procyanidolicpolymers，PPC)。
植物來(lái)源	現(xiàn)在發(fā)現(xiàn)多種植物中含有原花青素，被提取的植物包括葡萄、英國(guó)山楂、花生、銀杏、日本羅漢柏、北美崖柏、藍(lán)莓和黑豆等。葡萄籽是葡萄釀酒的主要副產(chǎn)品，且它在葡萄皮渣中占65%，其內(nèi)多酚類物質(zhì)含量可達(dá)5%～8%，在這些多酚物質(zhì)中，原花青素含量最高，可達(dá)80%～85%?；ㄇ嗨貜V泛存在于各種植物的核、皮或種籽等部位。 圖2為原花青素常見(jiàn)來(lái)源植物藍(lán)莓。
測(cè)定方法	1.芐硫醇(或間苯三酚)酸降解法 在芐硫醇、間苯三酚等親核試劑存在的條件下，對(duì)原花青素進(jìn)行酸解處理后再進(jìn)行測(cè)定。 2.正丁醇-鹽酸降解法 原理是原花青素在無(wú)機(jī)酸存在和加熱的條件下被降解，產(chǎn)生紅色花青素，在550nm處有最大吸收。此法具有專一選擇性。 3.高效液相色譜法 反相高效液相色譜法(RP-HPLC)被證明是分析酚類物質(zhì)行之有效的方法，它能夠較好地分離原花青素的單體、二聚體和少量三聚體，常用來(lái)分析低分子量原花青素。 4.香草醛法 利用原花青素黃酮環(huán)在強(qiáng)酸介質(zhì)中與芳香醛反應(yīng)生成有色的加成物進(jìn)行測(cè)定，可同時(shí)測(cè)定單體和聚合體的總含量，通常采用兒茶素作為標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)。
制備方法	1.植物提取法 1.1提取 目前，普遍采用的工藝是先脫脂的方法包括壓榨法、溶劑法、超臨界CO2萃取法，其中，超臨界CO2萃取法最佳，不僅油脂提取率高，而且對(duì)原花青素的破壞作用最小，質(zhì)量較好。 1.2分離 純化原花青素單體物質(zhì)通常采用柱色譜進(jìn)行分離，其中，聚酰胺、SephadexLH-20和ToyopealHW-40是最有效的填料。對(duì)于較難分離或需要量較小的化合物，可用半制備反相高效液相色譜法(RP-HPLC)和正相高效液相色譜法(NP-HPLC)制備。隨聚合度的增加，原花青素的同分異構(gòu)體數(shù)目呈幾何級(jí)數(shù)遞增，分離純化這類大分子的單體物質(zhì)非常困難。對(duì)于多聚體，可將其按分子量(聚合度)大小分段。目前，已建立起來(lái)的分級(jí)方法有溶劑沉淀法和多種色譜法，如薄層色譜法、正相高效液相色譜、凝膠排阻色譜、逆流色譜法等。 2.生物合成法 由硼氫化鈉作為還原劑還原(2R，3R)-二氫-3′，4′，3，5，7-五羥黃烷的主要產(chǎn)物是白矢車菊素(Leucocyanidin)的2，3-反-3，4-反異構(gòu)體，而酶的還原產(chǎn)物是2，3-反-3，4-順異構(gòu)體。在微酸的條件下，3，4-反異構(gòu)體可能部分地轉(zhuǎn)化為3，4-順異構(gòu)體。3，4-順異構(gòu)體相對(duì)于3，4-反異構(gòu)體較偏酸性，并且易于同硫醇和二醇還原酶反應(yīng)。酶合成要求的條件比較苛刻，同時(shí)也存在一個(gè)順?lè)串悩?gòu)體的問(wèn)題，目前，此法還不太成熟。
藥理活性	1.抗氧化活性 原花青素具有極強(qiáng)的抗氧化活性，是迄今為止人類所發(fā)現(xiàn)的最強(qiáng)、最有效的自由基清除劑之一，尤其是其體內(nèi)活性，原花青素的抗氧化活性呈現(xiàn)劑量-效應(yīng)關(guān)系，但如果超出一定的濃度，其抗氧化活性將隨著濃度的升高而降低。 抗氧化特點(diǎn)及機(jī)理：①有效地清除超氧陰離子自由基和羥基自由基等，也可中斷自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)；②參與磷脂、花生四烯酸的新陳代謝和蛋白質(zhì)磷酸化，保護(hù)脂質(zhì)不發(fā)生過(guò)氧化損傷；③為強(qiáng)有力的金屬螯合劑，可螯合金屬離子，在體內(nèi)形成惰性化合物；④保護(hù)和穩(wěn)定維生素C，有助于維生素C的吸收。 2.抗腫瘤活性 原花青素對(duì)于多種腫瘤細(xì)胞都具有顯著的殺傷作用，對(duì)于多種致癌劑在啟動(dòng)及促癌階段都具有顯著的抑制作用。原花青素能抑制癌細(xì)胞生長(zhǎng)及誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡。此外，對(duì)于肝癌、前列腺癌、皮膚癌等，均表現(xiàn)出較好的抗癌活性，隨著研究的深入，原花青素將會(huì)在癌癥的預(yù)防和治療中發(fā)揮更大的作用，為癌癥的治療帶來(lái)福音。 3.抗炎、抗過(guò)敏、抗水腫活性 原花青素可降低由炎性介質(zhì)組胺、緩激肽等引起的毛細(xì)血管通透性增高，減少毛細(xì)血管壁的脆性，使毛細(xì)血管的張力和通透性減小，保護(hù)毛細(xì)血管的物質(zhì)轉(zhuǎn)運(yùn)能力，從而起到抗炎的活性。此外，原花青素還可抑制組胺脫羧酶的活性，限制透明質(zhì)酸酶的作用，對(duì)各種關(guān)節(jié)炎及胃、十二指腸潰瘍效果顯著。 4.其它 原花青素還具有免疫調(diào)節(jié)活性、抗輻射作用、抗突變、抗腹瀉、抗菌抗病毒、抗齲齒、改善視覺(jué)功能、預(yù)防老年性癡呆、治療運(yùn)動(dòng)損傷等功效。
保護(hù)心血管作用	1.抗心肌缺血再灌注損傷 原花青素能顯著降低室性心動(dòng)過(guò)速和心室顫動(dòng)的發(fā)生率和持續(xù)時(shí)間，減少心肌梗死的面積，促進(jìn)缺血再灌注后心臟收縮功能的恢復(fù)，對(duì)缺血再灌注后的心肌具有保護(hù)作用。 2.抗動(dòng)脈粥樣硬化 通過(guò)抑制動(dòng)脈壁中LDL的氧化，發(fā)揮抗AS的作用。 3.降脂作用 高膽固醇血癥是冠狀動(dòng)脈粥樣硬化性心臟病的獨(dú)立危險(xiǎn)因素。葡萄籽原花青素干預(yù)過(guò)的泡沫細(xì)胞中，其總膽固醇、酯化膽固醇以及甘油三酯的堆積減少，即通過(guò)下調(diào)調(diào)節(jié)膽固醇的關(guān)鍵基因，來(lái)減少泡沫細(xì)胞的形成，從而達(dá)到預(yù)防AS的作用。 4.降壓作用 原花青素不僅可以拮抗組胺或前列腺素收縮動(dòng)脈的作用，而且可以抑制血壓升高的關(guān)鍵酶-血管緊張素?轉(zhuǎn)換酶的活性，從而降低和維持正常血壓。 5.抗血小板凝聚 原花青素B2-S能通過(guò)外源性花生烯酸處理過(guò)的血小板抑制TXB2HHT形成。抑制血小板凝聚的機(jī)制是抑制凝血氧烷的生物合成。 6.對(duì)血管內(nèi)皮細(xì)胞的保護(hù)作用 原花青素可拮抗血管內(nèi)皮細(xì)胞氧化損傷，顯著提高細(xì)胞的存活率，降低乳酸脫氫酶(LDH)釋放，減少M(fèi)DA生成。對(duì)膠原酶、彈性酶和透明質(zhì)酸酶等有明顯的抑制作用，從而減少這些酶對(duì)膠原蛋白、彈性蛋白、透明質(zhì)酸等構(gòu)成血管內(nèi)壁的重要組成物質(zhì)的破壞作用。
藥代、毒理學(xué)、劑量	原花青素可在胃腸道迅速吸收，45min達(dá)到峰值，半衰期5h，14%在1lh內(nèi)經(jīng)膽汁排泄，70%24h后就以CO2、尿、糞便的形式排泄，在血液、肝、腎中是非特異性結(jié)合，在皮膚、血管壁、胃腸粘膜為特異性結(jié)合，且均以葡胺聚糖水平升高為特征，其主要作用靶器官為結(jié)締組織，其代謝存在重要的腸-肝循環(huán)。大鼠、小鼠口服LD50均在4000mg/kg以上，耐受性好，無(wú)致畸、致突變作用。廣泛試驗(yàn)證明了其無(wú)毒、不致癌、無(wú)抗原性、不致胎兒畸形。在大數(shù)多臨床報(bào)告中，成年人每天服用量在100和200毫克之間。
應(yīng)用領(lǐng)域	1.保健食品 目前國(guó)內(nèi)外市場(chǎng)上以原花青素為主要成分的保健食品(主要為低聚物膠囊或片劑)可以通過(guò)清除氧自由基的作用，預(yù)防和治療與自由基有關(guān)的心臟病、動(dòng)脈硬化、靜脈炎等。原花青素還可以作為一種天然的防腐劑，用于延長(zhǎng)食品的貨架期，消除合成防腐劑可能帶來(lái)的食品安全風(fēng)險(xiǎn)。由于其還有降血脂作用、抗癌活性、降血壓作用等，國(guó)外廣泛用于降血壓、降血脂、抗腫瘤、健腦等保健食品中，也用于普通食品的配料或添加劑。 2.醫(yī)藥行業(yè) 葡萄籽原花青素在20世紀(jì)60年代，被首先用于治療枯草熱和過(guò)敏癥，隨著對(duì)它研究的深入，80年代證實(shí)了其對(duì)血管疾病的治療作用。近年來(lái)，葡萄籽原花青素還用于治療眼角膜病、視網(wǎng)膜疾病，預(yù)防牙周病和癌癥。國(guó)外市場(chǎng)用它理療微循環(huán)疾病(眼睛與外周毛細(xì)血管通透性疾病及靜脈與淋巴功能不全)等。 3.化妝品行業(yè) 原花青素具有的抗氧化、清除自由基能力、抗彈性酶活性和改善微循環(huán)活性，使其在化妝品中開辟了廣泛的應(yīng)用前景。含有原花青素的護(hù)膚品可抑制由于紫外線照射產(chǎn)生的氧自由基引起的過(guò)氧化物生成，對(duì)改善皮膚炎癥、防止黑化、抗老化有其明顯的效果。目前在法國(guó)、意大利、日本相繼出現(xiàn)了以原花青素為原料制成的晚霜、發(fā)乳、漱口水、皮膚增白劑、抗炎劑和口腔除臭劑等。
發(fā)展趨勢(shì)	原花青素歷經(jīng)30多年的研究、開發(fā)、臨床應(yīng)用和實(shí)驗(yàn)，以其優(yōu)越的抗氧化活性為人們所青睞。高品質(zhì)的OPC由于在水中和醇中具有良好的溶解性，加上色澤亮麗，資源豐富，療效顯著，副作用微小的特點(diǎn)，被廣泛應(yīng)用到藥物、化妝品和功能性食品等領(lǐng)域。因此，探討新的作用機(jī)理、尋找新的資源和研究新的獲取方法(生物酶法)，開發(fā)原花青素類產(chǎn)品具有重要價(jià)值。
聚合作用機(jī)理	原花青素是一類通過(guò)植物類黃酮次生代謝途徑合成的聚多酚類化合物，是黃烷－3－醇如兒茶素和表兒茶素等的寡聚或多聚物。生物合成都起始于苯丙氨酸。關(guān)于其聚合作用機(jī)理的假說(shuō)包括：原花青素的聚合作用發(fā)生在植物細(xì)胞中央大液泡、縮合過(guò)程中延伸單元前體可能為無(wú)色花青素、黃烷－3－醇和花青素等。催化聚合反應(yīng)的縮合酶可能包括：植物多酚氧化酶、植物漆酶和植物過(guò)氧化酶。
別名	荔枝多酚原花青素;蔓越莓粉;原花青素(簡(jiǎn)稱OPC);蔓越橘原花青素;原花青素(水溶);PROANTHOCYANIDINS 原花青素;原花青素(2-(3,4-二羥基苯基)-2-((2-(3,4-二羥基苯基)-3,4-二氫-5,7-二羥基-2H-1-苯并吡喃-3-基)氧基)-3,4-二氫-2H-1-苯并吡喃-3,4,5,7-四醇、OPC);原花青素/2-(3,4-二羥基苯基)-2-((2-(3,4-二羥基苯基)-3,4-二氫-5,7-二羥基-2H-1-苯并吡喃-3-基)氧基)-3,4-二氫-2H-1-苯并吡喃-3,4,5,7-四醇
英文別名	2H-1-Benzopyran-3,4,5,7-tetrol,2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-2H-1-benzopyran-3-yl]oxy]-3,4-dihydro-(9CI);Procyanidin 4852-22-6;Procyanidin (water soluble);PROCYANIDINE;2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-((2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-2H-1-benzopyran-3-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,4,5,7-tetrol;Procyanidin;2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-((2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychroMan-3-yl)oxy)chroMan-3,4,5,7-tetraol;OligoMericProanthoCyanidins(OPC)

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